Im Jahr 1789 ließ sich Johann Wilhelm Ludwig Gleim in Hildesheim von dem jungen, talentierten Porträtisten Johann Heinrich Ramberg aus Hannover malen. Nach dem Erhalt des Gemäldes schrieb Gleim an den Maler am 29. Februar 1790: "Das Bild ist angekommen, mein bester Ramberg, es ist vortrefflich, alle die andern Bilder von mir sind wie vernichtet, wie tot. Alle dies sahen, das Ihrige, die sagtens, und wünschten gemalt zu seyn von keinem andern als von Einem Ramberg! Sie schenkens mir, vortrefflicher Mann! Wer nähme nicht gern solch ein Geschenk".
Auf dem im Gleimhaus erhaltenen Porträt erscheint der Dichtervater das Kinn aufgestützt, die Feder in der Hand, im Hintergrund lagernde und aus Gleims "Preußischen Kriegsliedern" singende Soldaten, mit sinnendem, mildem Lächeln, gleichsam auf sein Leben zurückblickend.
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