Im Jahr 1789 ließ sich Johann Wilhelm Gleim von dem jungen, talentierten Porträtisten Johann Heinrich Ramberg malen. Auf dem im Gleimhaus erhaltenen Porträt erscheint der Dichtervater das Kinn aufgestützt, die Feder in der Hand, im Hintergrund lagernde und aus Gleims "Preußischen Kriegsliedern" singend, mit sinnendem, mildem Lächeln, gleichsam auf sein Leben zurückblickend.
Das Gemälde wurde von Johann Friedrich Moritz Schreyer unter der Aufsicht und für den Verlag des sächsischen Hofkupferstechers Christian Gottfried Schultze gestochen. Außerdem aber zeigen den Gesichtstypus dieses Gemäldes zahllose Reproduktionsstiche, die den Ausschnitt von der Halbfigur zum Brustbild reduzierten und die Neigung des auf die Hand gestützten Kopfes zurechtrückten. Der vorliegende Stahlstich aus Meyers Groschenbibliothek der deutschen Klassiker, Hildburghausen u. New York, Teil 30-32, entstand um 1840 und wird eine Reproduktion nach einer Reproduktion sein.