(Christoph) Friedrich Nicolai (1733-1811) nahm 1749 eine Buchhändlerlehre in Frankfurt/Oder auf, trat 1752 in die Verlagsbuchhandlung seines Vaters in Berlin ein, die er 1758 übernahm. Als Anhänger Lessings empfahl er die Pflege des englischen Dramas, trat für eine freie Kritik in der "schönen Literatur Deutschlands" ein und ist der Begründer der Zeitschrift "Bibliothek der schönen Wissenschaften und freyen Künste" (seit 1757), deren Redaktion er 1758 an Christian Felix Weiße abgab (ab Bd. 5). Beginnend mit dem Datum 4. Januar 1759 veröffentlichte Nicolai im eigenen Verlag mit Lessing und Moses Mendelssohn die "Briefe die Neueste Litteratur betreffend", die wöchentlich erschienen. Nach Aufgabe der "Literaturbriefe" begründete Nicolai 1765 die "Allgemeine deutsche Bibliothek", die sich zum maßgebenden Organ der Aufklärung entwickelte. Sie hatte sich zum Ziel gesetzt, die gesamte "schönwissenschaftliche und gelehrte Literatur Deutschlands" zu erfassen. Nicolai schrieb viele Nekrologe, darunter auf Ewald Christian von Kleist, Möser, Engel, Teller, Eberhard. Er befasste sich mit der brandenburgischen Geschichte, den Freimaurern und Rosenkreuzern. Für ihn war Aufklärung Kampf gegen den Aberglauben und die Schwärmerei. Mit großer Aufmerksamkeit wurden seine Romane "Das Leben und die Meinungen des Herrn Magister Sebaldus Nothanker" (3 Bde. 1773-1776) sowie auch seine Werther-Parodie ""Freuden des jungen Werthers, Leiden und Freuden Werthers des Mannes" (1775) aufgenommen. Einer Enzyklopädie gleicht seine "Beschreibung einer Reise durch Deutschland und die Schweiz im Jahre 1781" in 12 Bänden (1783-1796). Nicolai befand sich in einer ständigen Auseinandersetzung mit der katholischen Kirche, den Mönchsorden, namentlich den Jesuiten, verteidigte das Recht der Vernunft und der Freiheit zu denken. Für die deutsche Aufklärung nahm Nicolai - unterstützt durch sein Verlagsunternehmen - eine wichtige Stelle ein. Für seine "Allgemeine deutsche Bibliothek" lieh er sich bei Gleim bisweilen Porträts aus dem Freundschaftstempel als Vorlage für Stiche. Wiederum war Nicolai für Gleim eine wichtige Adresse, um sich über Neuerscheinungen auf dem literarischen Markt zu informieren. Besuch Nicolais bei Gleim 1789.
Der Erwerb dieses Bildes wurde durch Anna Louisa Karsch vermittelt. In diesem Zusammenhang äusserte sich Gleim ihr gegenüber am 6. Dezember 1789: "Ich ... versichre meiner lieben Freundin, daß ich [Nicolai] für eine Mann halte, ders ehrlich meint mit seiner liebe zum menschlichen Geschlecht, und dem’s am herzen liegt, so viel an ihm ist, zum Glück u. Wohl deßelben sein Scherflein beyzutragen; daß er gekommen ist, daß er sich nicht gescheut hat, gegen die Feine des gesunden Menschen-Verstandes zu Felde zu ziehn, und mit dem Muth eines Luthers, bis unter die Canonen der Fürsten, wohin die geschlagenen Feinde sich flüchteten, sie zu verfolgen - ... Übrigens ists nicht wohlgetan von herrn Collmann, daß er von den bey ihm bestellten Portraits [Nicolai und Oelrichs] viel schwatzt; ich ließ ihn bitten, keinen Menschen erfahren zu laßen, für wen er sie machte".
verso: Friederich Nicolai / wegen seines Kampfs mit bösen / Geistern / gemahlt nach Graf von Collmann / für / Gleim / 1790.